Essa pergunta não tem uma única resposta. O modelo mais adequado logicamente depende do seu gosto e da sua personalidade. Se for mais esportivo, despojado, vai de Sub. Mais formal, sério, escolha o Datejust. Além disso, alguns aspectos gerais podem ser apontados para definir o relógio mais indicado.
Se você tem menos de 40, Submariner com certeza. Se tem mais 60, Datejust é mais adequado.
Se você é advogado ou outra profissão na qual é importante demonstrar sucesso e impressionar os clientes, o Datejust causa mais impacto, principalmente com o bezel fluted de ouro (branco ou amarelo).
Se, ao contrário, sua profissão depende de bom entrosamento com os colegas, o Submariner é menos chamativo e não desperta tanta inveja, pois a pulseira é fosca e há muitos relógios parecidos com ele.
De qualquer modo, qualquer um dos dois é escolha sem erro. Os dois são ícones e estão no mercado desde 1945 (Datejust) e 1953 (Submariner), praticamente inalterados.
A única regra para mim é que o Submariner tem que ser sem data.
Espero ter ajudado