A experiencia diz que relogio é um negócio que normalmente gira muito na mão de quem gosta, então se você vier a enjoar, o que é completamente normal, se pagar caro vai perder muito dinheiro, logo o ideal é que pague um valor que te permita se desfazer sem perder muito. Acho completamente justo o cara não querer perder dinheiro com o troço.
O lance dos Rolex é que diferente da maioria das marcas, a procura é maior, então não te deixa encalhado por meses com uma peça que já enjoou, para provavelmente acabar vendendo barato, com rolex isso não ocorre tanto, consegue-se comprar e depois vender em um espaço de tempo razoável sem perder muito.
Tudo vai depender do que você espera da troço, se quer pra ontem, pega o primeiro que aparecer do jeito que você quer e acabou. Se não tem tanta urgência, com paciência e negociação da pra conseguir algo do jeito que quer por um valor que te afaste de um substancial prejuízo futuro.