A questão dos vintages é muito relativa. Há quem os ache apenas relógios velhos e que de forma alguma deveriam custar mais que seus pares modernos, há quem ache que possuem mais charme que a linha contemporânea. Quanto à questão da raridade, é complicado dizer, pois em relação aos Rolex, eram relógios produzidos em larga escala, mas, com certeza, em bem menor número que atualmente.
Outro ponto para se levar em conta é refletir se os preços estão inflacionados e estamos em uma "bolha" e logo irão desabar ou se o mercado vintage é estável e os valores continuarão a subir. Essa inclusive é uma discussão recente no RolexForums e em várias postagens em sites especializados, com argumentos de ambos os lados. Eu, particularmente, acredito que o preço cobrado por algumas peças é insustentável, especialmente dos Daytonas 6263 e 6265, visto que ano passado se conseguia achar uma peça decente na faixa de 35/40k usd e hoje, com a mesma qualidade, se acha por no mínimo 55k usd.
Por fim, o que eu acredito mais complicado é ter a certeza de que está comprando algo totalmente original, em especial o mostrador, que é a característica mais apreciada e importante de um vintage.
Sendo assim, acho que se for para entrar nesse mercado, você deve procurar a peça com a condição e mostrador de melhor qualidade possível, mesmo que mais caros, pois caso o mercado colapse, as peças de qualidade serão as menos afetadas.
Pra fechar, fotos de um dos meus vintages, um Red Submariner 1680 de 1973: