Olá Arrais,
A questão de qual marca ou modelo escolher é algo muito pessoal, e pode ser tornar uma debate tão ou mais acalorado quanto as marcas de relógios.
Já tive algumas motos, mas infelizmente nunca tive o prazer de pilotar uma Harley-Davidson.
Se a escolha fosse minha, eu iria de Harley. Mas é uma opinião mais embasada na emoção do que na razão.
As quatro grandes marcas japonesas oferecem boas opções (Suzuki Boulevard, Kawasaki Vulcan 900 Classic e Custom, Yamaha Midnight Star 950, Honda Shadow 750). Pessoalmente acho que estão um pouco caras para a faixa de cilindrada.
Você citou a Sportster como provável compra. Antes da decisão final, considero importante que você tenha em mente como pretende usar a motocicleta, e ponderar se a moto que pretende comprar irá responder às suas necessidades. Exemplo: em sua configuração original, a Sportster não é das melhores para viagens em casal, devido seu diminuto banco do garupa. Claro que esta característica pode ser contornada pelos acessórios que a marca oferece.
A diferença é que as marcas japonesas oferecem modelos com configuração, estética e dimensões parecidas com os modelos maiores da Harley. Já a Sportster (com excessão do modelo Sportster Custom) é uma motocicleta com uma proposta diferente, distante do estilo que a própria Harley ajudou a criar. Trata-se de um modelo com uma abordagem mais "esportiva", com um visual mais simples e dimensões mais esguias. Se você compreende e aceita esta proposta, tudo bem. Senão, provavelmente irá gastar uma boa quantia para deixar sua Sportster com cara de Fat Boy...
Com relação à pilotagem, penso o seguinte: quem pilota uma 125, pode pilotar uma 1250.
Os princípios são os mesmos. Claro que é importante respeitar um período de adaptação e aprendizagem das peculiaridades da moto e mesmo de suas limitações geradas pela inexperiência. Comece pelas ruas mais calmas do seu bairro, passeios no final de semana, quando o trânsito estiver mais calmo, até sentir que tem agilidade suficiente para usar a moto em trânsito mais agitado e nas estradas.
Motos custom têm baixo centro de gravidade e baixa altura do solo, o que compensa seu peso geralmente elevado. Entretanto, geralmente têm ângulo de cáster (inclinação do garfo) mais elevado, e pedaleiras adiantadas. A primeira característica limita a agilidade da moto para curvas, mas a torna mais estável nas retas. As pedaleiras adiantadas são confortáveis, mas em baixa velocidade é preciso cuidado, pois se a moto deitar, o tempo/espaço para reação é menor.
Escrevi demais...
...mas o tema é apaixonante.
Espero ter ajudado de alguma forma. Boa sorte na sua escolha.
Um abraço,
Jefferson