Eu acho que tem pessoas que sabem vender e outras que não sabem.
Existe comprador para tudo que é produto.
Quem sabe vender é aquele que sabe esperar aparecer o comprador certo no momento certo.
Quanto a perder dinheiro, se perde, com raríssimas exceções, em tudo que se compra novo e se vende usado.
O problema é que em nosso inconsciente coletivo ainda temos a inflação como componente.
Em 1985, chegávamos a ter carros usados mais caros do que os Zero Km.
Essa de comprar relógios no exterior e vender no Brasil, já usado é interessante em muitas marcas, que praticam preços bem mais altos aqui(exemplo claro a Tag Heuer), principalmente com câmbio baixo e sem pagar o imposto de importação.
Tenho um exemplo: sou péssimo vendedor, porém comprei um TAG Aquaracer em 2009, pelo equivalente a 3200 reais no exterior. Esses dias, falei em negociá-lo pelos mesmos 3200 reais e tinha comprador. Isso pelo fato de no Brasil esse modelo ser comercializado por aproximadamente 10.000 reais.
Abraços.