O risco de extravio sempre existe. O ideal é contratar um frete com seguro. Se sumir, está protegido. Não sei se o Chrono24 oferece algum sistema de proteção, como o eBay, para esse tipo de eventualidade.
De todo modo, as regras continuam as mesmas. Abaixo de USD 3.000,00 (incluindo frete), você pode comprar e receber na sua casa por importação expressa, mas é bom contar com o valor dos impostos, de 60% se for via Correios + R$ 15,00 de taxa de manipulação. Se for via courier (FedEx, DHL, etc.), serão 60% de imposto de importação, mais taxa aduaneiras (normalmente valor desprezível), e mais ICMS sobre todos os anteriores (18% no Estado de São Paulo, por exemplo). Via courier, é certeza de pagar imposto. Via correios, pode acontecer de passar batido pela fiscalização (mesmo com tudo declarado certinho). Pode acontecer, mas eu não contaria com isso.
Sobre "engambelar" o valor, "pode" fazer. Mas é fraude, e os fiscais não são bobos. Se eles te manjarem, te multam e arbitram o preço, e pode sair mais caro do que se tivesse declarado tudo certinho e recolhido tudo normalmente, fora a dor de cabeça, demora, atraso, etc. E se pegar um fiscal de muito mal humor, ele pode entender como crime de descaminho. Nunca vi acontecer e nenhum fiscal vai se encher o saco por causa de um relógio, mas...
Moral de história: compre contando com os impostos e calcule de vale mesmo a pena comprar lá ao invés de procurar o mesmo objeto no Brasil, e assuma todos os riscos. Se tudo der certo (a probabilidade é muito grande de sempre dar certo), seja feliz.
Abs.,
Adriano