Como já comentaram, no patropi, com exceção de poucas localidades, usar um Sub é quase como vestir um alvo. Como proprietário de ambos acabo usando muito mais o Speedmaster por este motivo. Ambos são peças icônicas que dificilmente deixarão de agradar seus proprietários, então como escolha mais racional e utilizável no dia-a-dia eu sugiro que vá de Speedmaster primeiro, deixando o Sub para um segundo momento.
O Speedmaster 57, em minha opinião, só se for o lançado recentemente ou o 3594.50 (1997 a 2003), ambos com o calibre 1861. Os Speedmaster com calibre 9300, por melhores que sejam, não me descem.
Por fim, ao menos para mim que nunca comprei relógio pensando como investimento ou para revender (nunca me desfiz de nenhum que comprei), a questão de comprar novo ou usado vai além da simples questão financeira. Há aqueles que apreciem uma peça com história, e há quem goste que a história comece consigo mesmo. Eu compraria um Omega novo sem problema nenhum, mas esse sou eu.
Boa sorte na escolha. 👍